老坪石街位于乐昌市坪石镇的西北４公里，原叫平石村，因当地回龙庙后山有一平坦之石纵横二丈余（约７平方米），平石以此得名。

　　平石，由于地理位置之重要，外来经商者日益增多，已出现了以乡谊结合的各种行会、商帮活动和组织。最早为经营农副产品的湖南帮，接着是以经营药材为主的江西帮，在平石的商业人口渗杂中，这是纯属商人的集团组织。人们为了维护同乡、同行的友谊龢利益，沟通行情，参加商业竞争，纷纷加入行会。清代只设盐院管理盐业，而没有专门管理商业的机构，商业全赖商人团体自己管理。因此，清康熙末年，在平石已逐步出现了有组织、有章程的各种同乡会馆。

　　楚南会馆：位于上街，刘八万家道中落后，其后裔将宅院卖给湘南的郴州、湘潭、永兴、资兴、宜章、临武、汝城等县同乡会筹建会馆。为平石清代较早的会馆之一，其建筑结构为：面阔三间，进深三间，门楼后有戏台、天井。大堂设神位，供奉昭德候（关公）。后厅神位供奉福、禄、寿以及无量祖师神（财神）位。大堂两侧有厢房四间，供来粤各县商客留宿及议事用，该会馆是平石会馆中规模最大的一座。

　　每逢节日，各县商人同乡会便宴请宾客或请戏班唱戏。宜章、临武县商人供奉昭德候，郴州、永兴、湘潭等地商人供奉福、禄、寿、财神以及无量祖师。其建造时间约为康熙年间。清末民初，楚南会馆历任会长为曹昭汉、资伟烈、资世盛、邓裕发等。

　　广同会馆：位于中街（官街）附近，重建于清道光二十七年（１８４７年），为广东１５县同乡会筹资兴建的，面阔三间，进深三间，门楼后为天井，戏台。建筑宏伟，面积仅次于楚南会馆，大厅两侧有厢房四间，供粤地商贾游人歇息和议事。墙内仍存道光二十七年《重建广同会馆碑记》、《裴氏置业碑记》等石刻多件，１９８２年因失火焚毁。清末民初，广同会馆历任会长为梁继帮、梁浩生、周贵朝等。

　　这些会馆，在平石曾为各地商人解决联络住宿和保护商人利益起过一定的作用。比如：平石当地商人的昌源会馆与楚南会馆曾经发生过一次矛盾纠纷，主要是解决摊派款项不公平事宜，曾一度把事情闹到乐昌县衙，请求县衙解决。

　　平石的会馆前身为商帮组织，后为会馆，尔后又发展成同业公所和商会。平石商会于清光绪三十二年（西元１９０６年）才成立，民国二十九年（西元１９４０年）平石商会改组，成立同业公会，当时有会员６人，会址迁于平石中街三界庙。平石当地人的会馆及商会负责人为何品生、黄永盛、黄兴泰、黄海清、李龙安、赖泽环、罗柏孔、欧汉南、何泽仁、何帮伟、何泽洪、黎福生、段裕后等。当时的会馆及商会设会长１人，理事若干人，财务、会计，伙夫各１人。１９４７年，坪石同业公会发展到９个。

　　平石有三街四市，从三官堂（坛）城门至拱桥城门，分上、中、下三街。土地楼以上为上街，１００多家店铺。土地楼至回龙庙一段为中街，３００多家店铺，是平石街最繁华之商业区域。回龙庙以下至拱桥、城门为下街，１００多家店铺。

　　上街内又分前街，后街，约７０家店铺；回龙庙右侧有咸鱼巷，约三、四十家店铺；回龙庙之前的一段中街又叫官街；拱桥以下至今古庵（何氏总祠堂）叫新街，约１００家店铺，焚于民国初年的战事中。街内有一墟四市：每逢农历二、七为平石墟期，三街四市热闹繁华。以猪仔、生猪、耕牛贸易为主的将军庙集市；以肉类（猪、牛肉）豆腐、鱼虾、三鸟贸易为主的镇江祠集市；以粮食、豆类、副食、五谷贸易为主的三界庙集市；以蛋类、蔬果、茶油、桐油贸易为主的回龙庙集市；湘人以及附近乡民，以山货、土特产、粮、油、猪、牛、三鸟，蛋品挑上墟出售，然后买回盐、肉、布匹、洋杂、煤油、火柴等日用品，大部分为小额交易，解决生活问题为主，也有部分为贩子收购作长途贩运的。

　　道光年间（西元１８２１－１８３１年），前街与后街的店铺，曾为三星坪富户、八品登仕郎沈宗元所有。三官堂城门以外为作坊和船厂，经营五行，八作、纸扎、抬轿、磨豆腐、开油榨等手工业及造船业。

　　中街门店，多数以盐埠为主，也有相当一部分经营洋杂、药材、布匹、故衣、丝绸或较高档次的茶楼、旅馆。会馆、商会以及富商，皆聚居于中街。因而各有特色，相互攀比和竞争。湘南人以经营盐业、洋货、土产、矿产贩运为主；江西人以经营药材、布匹，丝绸、食盐，洋货为主；其中颇有名气的同吉祥号，为平石街最具规模的唐姓洋杂货店。霍姓的保和堂，周姓的庆和堂以及万春堂、天星堂、惠生堂、长安、甘德和裕生厚药行，也同是平石街赫赫有名的药材商店，此外，还有冯炳贤医官、张秋萍医官分别开设的两间西医诊所。李姓开的钱泰钱庄以及后来的洪吉押当铺，均为平石街不同时期的金融机构，它既可以存钱，兑换银票，又可以提取银两，与外地金融进行流通，直接调节市场，相当于后来的银行机构。此外，亨记、泉记的烟铺，也是平石街鼎鼎有名的。

　　平石中街的又新书店，乃楚南会馆欧姓人开的，人称欧胖子（其后裔现居香港）。这家书店表面上卖书，其实是经营来自临武香花岭的铅、锌、锡、电石、信石等矿石生意。清末民国初年（１８９０－１９３０年），按当地人算其资本至少超过５０万银元（光洋）。

　　平石街的广府人，来自广东省１５个县市，除部分为盐贩外，大部分从事土特产贩运和经营饮食业。平石街较有名气的有：骆盛记、侯昌记（大馆子）、罗顺记、大同、永和祥茶楼、以及黄（兆雄）姓的西湖茶馆子。黎姓开的利兴号饼食业，是平石街最大的一家饼食店，颇有名气。此外，禤刚记的饼食兼屠宰；广陈记的乾电池厂，大利、世盛、万利设的赌馆，许姓的万兴隆号、郑姓的全安号、刘姓的刘福利、刘合记、神姓的神新记、孔炜记、萧财记、萧福记，锺相汤的麻庄，何邦伟的万益和号，傅来安的来安号。布店有朱洪泰、唐保生、陈章彩以及陈有记的辣椒酱，等等。在老街已久负盛名，老少皆知。其中比较有名的老板要算是又新、亨记、钱泰、泉记四人。除钱泰之外，其余三位皆为湘南商人。

　　回龙庙之下的下街，店铺多为中伙店（平民旅馆），接待做行江生意的经纪人或挑夫歇脚，其价钱较低，既可自带米煮饭，又可住宿。有：兴隆客栈、经太客栈、逢安客栈、楚惠号客栈、群利客栈、宝记客栈……商运繁盛时期之平石，客栈发展到拱桥以下和部分新街。

　　到了清光绪年间（西元１８７５—１９０９年），平石街的大部分店铺产业已基本上掌握在本地乡绅何姓、李姓、朱姓三大宗族的人手里。时下有：何高佬的面子（莲塘村），李老二的银子（皈塘村），朱先生的口码子（小水坑朱家）。上街以上至萧家湾，店铺、船厂、大部分为李姓、何姓、朱姓产业。下街与部分中街，基本上为何姓产业，所以人们说，平石街的店铺，何姓已占三分之一。